Maxwell Chicago

Maxwell Chicago commence sa carrière dans le catch en 2003.

En 2010, il débute à l'I Believe In Wrestling. En fin d'année, il rejoint la Florida Underground Wrestling. Le 28 décembre 2010, il devient champion Flash de la FUW en battant Damien Angel. Le 15 mars 2011, lors d'un Three Way Dance, il concède sa ceinture à Jimmy Whiplash suite à une défaite dans sa deuxième défense du titre.

Le 19 mars 2011, il fait ses débuts à la Full Impact Pro dans un match simple qu'il perd.

Il engrange de l'expérience à la FUW en affrontant des lutteurs plus expérimentés comme Lince Dorado, Jay Lethal, Kahagas et Michael Tarver.

Le 29 mars 2012 a lieu un show intitulé Heat, coproduit par la Combat Zone Wrestling et la Dragon Gate USA. Il prend part au dark match en s'associant à Wayne Van Dyke pour s'opposer au TECH Squad (Mike Monroe et Trevor Read).

Malgré de nombreux tentatives en 2012, Chicago ne parvient pas à récupérer le titre Flash de la FUW. En revanche, le 24 juillet, il décroche la ceinture de champion poids-lourd cubain en vainquant Fidel Sierra. Il conservera le titre un mois, se faisant détrôner par JD Maverick.

Le 30 mai 2013, il s'unit à Sugar Dunkerton pour affronter les Bravado Brothers (Lancelot Bravado et Harlem Bravado) lors de son premier match à l'EVOLVE. Les frères ressortent vainqueurs de ce match du show Evolve 20.

• Florida Underground Wrestling
• FUW Cuban Heavyweight Championship (1 fois)
• West Coast Wrestling Connection
• WCWC Tag Team Championship (1 fois) avec Cameron Mathews